Roma

Sinh ra ở Roma, Pellegrini, người đã bị chứng loạn nhịp tim khi còn nhỏ, đã tham gia học viện đào tạo trẻ ở địa phương Roma vào năm lên chín tuổi. Anh đã được huấn luyện viên Rudi García cho ra mắt vào ngày 22 tháng 3 năm 2015 khi vào sân thay thế cho Salih Uçan trong chiến thắng 1-0 trước Cesena tại Serie A.

Sassuolo

Vào ngày 30 tháng 6 năm 2015, Pellegrini đã ký hợp đồng với đội bóng Serie A khác là Sassuolo với giá 1,25 triệu Euro. Về hợp đồng chuyển nhượng, Roma giữ lại một khoản mua lại để CLB có cơ hội mua lại Pellegrini với mức phí là dao động 8-10 triệu Euro. Anh đã có trận ra mắt cho câu lạc bộ vào ngày 8 tháng 11 năm 2015, bắt đầu từ chiến thắng 1-0 trước Carpi, và anh đã ghi bàn đầu tiên trong chiến thắng 3-0 trước Sampdoria. Cuối cùng anh đã có 20 lần xuất hiện trong mùa giải, bao gồm 1 trận đấu trong khuôn khổ Coppa Italia và ghi được 3 bàn.

Trong mùa 2016-17, Pellegrini trở thành cầu thủ trẻ nhất đóng góp 10 bàn tại giải Serie A, ghi được 6 bàn thắng và 4 lần kiến tạo vào ngày 10 tháng 4 năm 2017.